Alkaanit#
Alkaanit ovat hiilivetyjä, joissa hiilten välillä on vain yksinkertaisia sidoksia. Siksi niitä kutsutaan myös tyydyttyneiksi hiilivedyiksi. Alkaanit eroavat toisistaan hiilten ja vetyjen määrän perusteella. Hiilistä muodostunut runko voi olla muodoltaan suora, haarautunut tai rengasrakenteinen.
Avoketjuisille hiilivedyille, joissa hiilistä ei muodostu rengasta, voidaan aina määrittää molekyylikaava. Jos hiiliketjussa on \(n\) hiiltä, niin ketjun keskiosassa on \(n-2\) hiiltä ja kummassakin päässä yksi. Päätyhiiliin mahtuu kumpaankin 3 vetyä, ja keskiosan hiiliin jokaiseen kaksi. Tällöin vetyjen määrä on \(2\cdot 3+(n-2)\cdot 2=6+2n-4=2n+2\).
Avoketjuisten alkaanien yleinen molekyylikaava on siis \(\text{C}_n \text{H}_{2n+2}\). Jos hiiliä on esimerkiksi kuusi, niin molekyylikaavaksi tulee \(\text{C}_6 \text{H}_{14}\). Asiaan ei vaikuta se, onko hiiliketju suora vai haarautunut.
Alkaanien poolisuus on hyvin alhainen. Niinpä ne eivät liukene veteen juuri ollenkaan. Sen sijaan ne liukenevat hyvin sellaisiin aineisiin, joiden poolisuus on myös pieni, kuten eetteriin. Alla olevassa taulukossa i tarkoittaa insoluble (ei liukene), s tarkoittaa soluble (liukeneva) ja very soluble (hyvin liukeneva). Taulukon tiedot ovat peräisin taulukot.com -sivustolta.
nimi |
molekyylikaava |
sulamispiste |
kiehumispiste |
liukoisuus veteen |
liukoisuus eetteriin |
|---|---|---|---|---|---|
metaani |
\(\text{CH}_4\) |
-182 \(^{\circ}\)C |
-162 \(^{\circ}\)C |
i |
s |
etaani |
\(\text{C}_2\text{H}_6\) |
-183 \(^{\circ}\)C |
-89 \(^{\circ}\)C |
i |
vs |
propaani |
\(\text{C}_3\text{H}_8\) |
-188 \(^{\circ}\)C |
-42 \(^{\circ}\)C |
i |
vs |
butaani |
\(\text{C}_4\text{H}_{10}\) |
-138 \(^{\circ}\)C |
-0.5 \(^{\circ}\)C |
i |
s |
Edellisestä taulukosta nähdään, että aineen kiehumispiste on sitä korkeampi, mitä enemmän yhdisteessä on hiiltä ja samalla myös vetyä. Yleisestikin saman yhdistetyypin sisällä kiehumispiste on sitä korkeampi, mitä suurempi molekyyli on kyseessä. Tämä johtuu siitä, että suurissa molekyyleissä on enemmän pinta-alaa, jolla ne voivat tarttua kiinni toisiin molekyyleihin.
Alkaanien reaktioita#
Alkaanien perusreaktioita ovat palaminen ja substituutio. Alkaanin palamista tapahtuu esimerkiksi kesällä nestekaasulla grillatessa. Substituutio tarkoittaa korvautumista: yksi tai useampi alkaanin vedyistä korvautuu jollakin muulla alkuaineella.
Palaminen
Palaminen on alkaanin ja hapen \(\text{O}_2\) reaktio, jossa syntyy hiilidioksidia \(\text{CO}_2\) ja vettä \(\text{H}_2 \text{O}\) sekä lämpöä. Lämpö on energiaa, ja sitä mitataan reaktioissa yksikössä joulea/mooli. Energiaa vapautuu, kun molekyylin sisäiset sidokset purkaantuvat ja järjestäytyvät uudelleen. Jos happea ei ole tarpeeksi, syntyy myös häkää \(\text{CO}\).
Palamisreaktion aineiden kertoimet määräytyvät sillä periaatteella, että reaktioyhtälön vasemmalla puolella (lähtöaineet) pitää olla kaikkia alkuaineita saman verran kuin oikealla puolella (tuotteet). Mikään atomi ei siis häviä reaktiossa, atomit vain muodostavat uudenlaisia yhdisteitä. Reaktioyhtälön kertoimia ei tällä opintojaksolla tarvitse laskea.
Esim. Maakaasun palaminen: \(\text{CH}_4+2~\text{O}_2 \rightarrow \text{CO}_2+2~\text{H}_2 O\), lämpöä 890 kJ/mol
Esim. Oktaanin (bensiini) palaminen: \(2~\text{C}_8 \text{H}_{18}+25~\text{O}_2 \rightarrow 16~\text{CO}_2+18~\text{H}_2 \text{O}\), lämpöä 5480 kJ/mol
Substituutio eli korvautuminen
Substituutioreaktiossa alkaanin hiilirunko säilyy ennallaan, mutta jokin vedyistä korvautuu halogeenilla. Halogeenit esiintyvät reaktioissa pareittain, ja jäljelle jäänyt halogeeni muodostaa yhdisteen alkaanista irronneen vedyn kanssa.
Substituutiota voi tapahtua ilmakehässä esiintyvissä kaasuissa ultraviolettisäteilyn vaikutuksesta. Jos yläilmakehässä on puutetta otsonista \(\text{O}_3\), ilmakehään pääsee runsaasti auringon säteilyä. Tällöin voi tapahtua ilmakehän sisältämän metaanin ja esimerkiksi klooripitoisten saasteiden välillä.
Esim. Metaanin ja kloorin reaktio \(\text{CH}_4+\text{Cl}_2 \rightarrow \text{CH}_3 \text{Cl}+\text{HCl}\)
Reaktio voi jatkua edelleen, montakin kertaa peräkkäin, kunnes kaikki alkaanin vedyt ovat korvautuneet halogeenilla:
\(\text{CH}_3 \text{Cl}+\text{Cl}_2 \rightarrow \text{CH}_2 \text{Cl}_2+\text{HCl} \rightarrow \ldots \rightarrow \text{CCl}_4+\text{HCl}\)
Eliminaatio
Yleisesti eliminaatio on kemiallinen reaktio, jossa molekyylistä poistetaan jokin pieni molekyyli, kuten vesi, vety tai vetyhalogenidi (H + halogeeni). Jäljelle jää uusi hiilivety, useimmiten alkeeni, joista lisää seuraavassa kappaleessa, tai rengasrakenne. Eliminaatioreaktio tapahtuu yleensä korkeassa lämpötilassa tai lisäämällä reaktioon katalyytti.
Esimerkiksi butaanin eliminaatioreaktio olisi \((\text{C}_4\text{H}_{10})\) \(\mathrm{C_4H_{10} \rightarrow C_4H_8 + H_2}\), jossa syntyy buteenia \((\text{C}_4\text{H}_{8})\).
Eliminaatioreaktiot ovat kuitenkin harvinaisia alkaaneille. Yleensä ne tapahtuvat alkyylihalideille eli alkaaneille, joissa on jonkun tai joidenkin vetyatomien tilalla halogeeni, kuten fluori tai kloori. Esimerkiksi kloorietaanista saadaan eteeniä vahvan emäksen katalysoidessa reaktiota seuraavasti: \(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Cl} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_4 +\text{HCl}\).