Karboksyylihapot#
Karboksyylihappojen funktionaalinen ryhmä on \(-\text{COOH}\). Yksi happi on kiinni hiiliketjun päätyhiilessä kaksoissidoksella \(-\text{C}=\text{O}\), ja lisäksi päätyhiileen on kiinnittynyt yksinkertaisella sidoksella happi ja siihen puolestaan vety, siis rakenne on \(-\text{C}-\text{O}-\text{H}\).
Karboksyylihapot nimetään lisäämällä hiilirunkoa vastaavan nimen perään –happo. Jos happoryhmiä on useampi kuin yksi, niiden lukumäärä ilmaistaan etuliitteellä. Monilla hapoilla on myös erityisnimet, esimerkiksi sitruunahappo, voihappo tai muurahaishappo. Monimutkaisista happomolekyyleistä ei juuri muita nimityksiä käytetäkään. Erityisnimiä englanniksi löytyy kattavasti täältä.
Esim. Kuvassa on vasemmalla oikealle etaanidihappo eli oksaalihappo, butaanihappo eli voihappo, ja salisyylihappo.
Hapen ja vedyn välinen sidos on poolinen, joten vety irtoaa helposti, jättäen kuitenkin elektronin hapelle. Toisin sanoen aine on happo (hapon eräs määritelmä onkin se, että aine pystyy helposti luovuttamaan vetyionin). Karboksyylihapot ovat kuitenkin vain heikkoja happoja, eli niiden vesiliuoksissa vain osa molekyyleistä toimii hapon tavoin.
Karboksyylihappojen kiehumispisteet ovat poolisuuden takia korkeampia kuin vastaavan kokoisilla alkoholeilla tai muilla yhdisteillä. Happoryhmä lisää myös yhdisteen liukoisuutta veteen, mutta vain jos hapon hiilivetyrunko on kohtalaisen pieni.
Karboksyylihappojen reaktioita#
Karboksyylihappoja esiintyy monessa kasvissa, ja ne vaikuttavat osaltaan maaperän happamuuteen. Yleisesti hapot - muutkin kuin karboksyylihapot - neutraloituvat emästen kanssa. Näin tapahtuu esimerkiksi, kun maaperää kalkitaan tai kun liioista mahahapoista kärsivä ihminen syö närästyslääkkeen. Koulusta kenties hajumuistona tuttu karboksyylihappojen reaktio on esterien muodostus.
Suolan muodostus emästen kanssa
Kun happo ja emäs reagoivat, tuloksena on vettä ja ns. suolaa. Emäksen hydroksidi-ioni \(\text{OH}^-\) ja hapon protoni \(\text{H}^+\) muodostavat keskenään vettä. Emäksestä jää jäljelle positiivinen ioni (kationi) ja haposta negatiivinen ioni (anioni). Ne muodostavat keskenään ioniyhdisteen, jota kutsutaan yleisesti suolaksi. Suola voidaan tarkemmin nimetä sen perusteella, mistä aineista se muodostuu.
Esim. Etikkahappo ja natriumhydroksidi muodostavat etikkahapon natriumsuolaa ja vettä:
\(\text{CH}_3 \text{COOH}+\text{NaOH} \rightarrow \text{CH}_3 \text{COONa}+\text{H}_2 \text{O}\)
Esterien ja veden muodostus
Karboksyylihapot ja alkoholit voivat muodostaa keskenään voimakkaasti tuoksuvia aineita, estereitä. Reaktioon tarvitaan katalyytiksi rikkihappoa. Happomolekyylin ja alkoholimolekyylin päädyistä irtoaa ainekset vesimolekyyliin, ja loput osat molekyyleistä yhdistyvät keskenään happiatomin kautta. Lyhytketjuiset esterit ovat aromiaineita, pitkäketjuiset vahoja tai muoveja. Tuttuja tuoksuja löytyy taulukosta.
Esim. Etaanihapon (etikkahappo) ja etanolin reaktiossa syntyy etaanihapon etyyliesteri:
