Tyydyttymättömät hiilivedyt#
Alkeenit#
Alkeenit ovat hiilivetyjä, joissa on ainakin yksi kaksoissidos. Ne ovat tärkeitä kemian teollisuudessa.
Avoketjuisten alkeenien, joissa on vain yksi kaksoissidos, yleinen molekyylikaava on \(\text{C}_n \text{H}_{2n}\). Alkaaneihin verrattuna vetyjä mahtuu molekyyliin siis kaksi vähemmän. Tämä johtuu siitä, että hiilten välillä on alkaaniin verrattuna ylimääräinen sidos, johon kuluu yksi sidoselektroni kahdelta vierekkäiseltä hiileltä.
Alkeenien reaktioita#
Yleinen alkeenin reaktio on additio, joka tarkoittaa lisäämistä. Toisin kuin alkaanien substituutioreaktiossa, molekyyliin siis tulee lisää atomeja. Alkeenien kaksoissidoksien hajoamista olosuhteista johtuen kutsutaan hapettumiseksi. Alkeeneja voidaan myös tarkoituksella yhdistää pitkäksi ketjuksi kaksoissidoksia purkamalla. Tällöin reaktion nimi on polyadditio.
Halogeenien additio
Additioreaktiossa kaksoissidos purkautuu, ja hiilirunkoon liittyy entisen kaksoissidoksen molemmille puolille halogeeni. Reaktio on erilaisten kemikaalien synteeseissä hyödyllinen, sillä halogeenin voi myöhemmin sopivassa kohdassa prosessia vaihtaa muuhun ryhmään.
Esim. Bromin additio eteeniin \(\text{C}_2 \text{H}_4 + \text{Br}_2 → \text{C}_2 \text{H}_3 \text{Br} + \text{HBr}\)
Alkeenin pelkistyminen eli hydraus
Kuten halogeenien additiossa, alkeenin kaksoissidos aukeaa, jolloin hiilet voivat muodostaa kovalenttisen yksöissidoksen vetyatomeihin. Esimerkiksi propeenin hydrauksen reaktioyhtälö on \(\text{C}_3 \text{H}_6 + \text{H}_2 → \text{C}_3 \text{H}_8\)
Alkeenien hydraus on yksi tärkeimmistä menetelmistä polttoaineiden, kuten bensiinin ja dieselin, valmistuksessa. Hydrausreaktiota katalysoi yleensä metalli-katalyytti, kuten platina, palladium tai nikkelin seokset. Katalyytin läsnäolo nopeuttaa reaktiota merkittävästi alentamalla reaktion aktivointienergiaa. Hydrausreaktiota voidaan myös tehostaa korottamalla reaktioon osallistuvien vetyatomien painetta ja lämpötilaa. Korkeammat paineet ja lämpötilat vaativat kuitenkin kalliimpia laitteistoja ja prosesseja.
Veden additio
Veden additio tapahtuu samaan tapaa kuin halogeenien additio, mutta molekyyliin liittyvät osat ovat peräisin vedestä. Vesimolekyyli pilkkoutuu osiin \(H\) ja \(OH\). Kun kaksoissidos aukeaa, vesimolekyylien osat liittyvät molekyylin kohtiin, jotka vapautuvat kaksoissidoksen muodostaneisiin hiiliin. Tuloksena on alkoholi. Alkoholeja käsitellään erikseen myöhemmin.
Esim. Veden additio 2-metyyli-1-buteeniin
Veden liittyminen noudattaa enimmäkseen Markovnikovin sääntöä: vety liittyy siihen hiilen, jossa jo ennestään on enemmän vetyä. Samassa reaktiossa voi kuitenkin muodostua myös sellaista yhdistettä, jossa vedyn ja \(\text{OH}\)-ryhmän sijainti onkin päinvastainen. Tuloksena on siis kahden yhdisteen seos, jossa kuitenkin Markovnikovin säännön mukaista tuotetta on enemmän.
Esim. Kun vettä liittyy 1-propeeniin, niin vety liittyy todennäköisemmin päätyhiileen, jossa vetyjä on kaksi (neliöllä merkityt), kuin keskimmäiseen hiileen, jossa on vain yksi vety (ympyröity). Tuloksena on siis todennäköisemmin keskimmäisen kuvan yhdiste. Myös oikeanpuoleinen yhdiste on mahdollinen.
Alkeenien hapettuminen
Hapettumiseksi kutsutaan tilannetta, jossa alkeenin kaksoissidos aukeaa ja reagoi hapen kanssa. Hapettavat aineet voivat olla erilaisia happipitoisia yhdisteitä tai happikaasu \( \text{O}_2 \). Esimerkiksi kumista tehdyt tuotteet haurastuvat, kun ilmansaasteiden takia alailmakehään muodostunut otsoni hajottaa kumin kaksoissidoksia. Hapen yhdisteet voivat hapettaa, eli käytännössä härskiinnyttää, myös ravinnon rasvoja.
Yksi esimerkki alkeenien hapettumisesta on eteenin hapettuminen, joka voi johtaa etanaalin tai etikkahapon muodostumiseen. Reaktio tapahtuu yleensä katalyytin, kuten platina- tai palladium-metallin, läsnäollessa. Reaktiossa eteenimolekyyli \((\text{C}_2\text{H}_4)\) reagoi hapen kanssa, jolloin yksi tai molemmat kaksoissidoksen hiileistä hapettuvat. Tuotteena voi muodostua joko etanaalia tai etikkahappoa riippuen käytetystä katalyytistä ja reaktio-olosuhteista. Eteenin hapettumisen reaktioyhtälöt ovat
\(2 \ \text{C}_2\text{H}_4 + \text{O}_2 → 2 \ \text{CH}_3\text{CHO}\) (etanaali) tai
\(\text{C}_2\text{H}_4 + \text{O}_2 → \text{CH}_3 \text{COOH}\) (etikkahappo)
Alkeenien polyadditio
Polyadditiossa Useita alkeeneja liittyy yhteen, ja kaksoissidokset purkautuvat. Nimen etuliike poly viittaa siihen, että yhdisteessä on erittäin monta samanlaista molekyyliä, sen tarkemmin lukumäärää erittelemättä. Polyaddition avulla voidaan valmistaa esimerkiksi muoveja.
Esim. Polystyreenin (“styrox”) lähtökohtana on eräs aromaattinen alkeeni, styreeni.
Kuvan lähde: Wikipedia (Public domain).
Alkyynit#
Alkyynit ovat hiilivetyjä, joissa on ainakin yksi kolmoissidos. Nekin ovat tärkeitä kemian teollisuudessa. Avoketjuisten alkyynien, joissa on yksi kolmoissidos, yleinen molekyylikaava on \(\text{C}_n \text{H}_{2n-2}\).
Kuten alkeeneilla, alkyynien reaktioita ovat additioreaktiot, kuten halogenointi, pelkistyminen eli hydraus, veden additio eli hydrataatio, sekä hapettuminen.